Через айтюнс, как и всегда, а фильмы качать, я хз даже, это вообще без Джейла возможно? Хотя возможно есть же твикбокс и прочие сторонние приложения для загрузки ломаных приложений
фильмы, фотографии и музыку можно легко закачать через itunes. также, альтернативой может послужить флешка с lighting разъемом, на нее вообще можно загрузить все что угодно и смотреть на айфоне все что угодно, кроме приложений.