Четырехэтажный доходный дом купца Никиты Лаврентьевича Кириллова построен в 1897–1899 годах по проекту архитекторов К. Дуванова и П. Егорова. Сохранил выразительный эклектичный декор с наличниками в духе раннего классицизма (а над проездной аркой и подъездами — в духе барокко) на обработанной «дощатым» рустом поверхности стен. Уцелели оконная столярка и ковка козырьков подъезда.
"
В конце сентября 1956 года Хрущев, решив перестроить столицу, позволил строительным организациям временно прописывать немосквичей. В эту лазейку ринулись многие, в том числе и писатель Владимир Войнович., который очень разочаровал руководство ПМС‑12, не проработав там и двух месяцев.
В конце концов устроился он на работу в Бауманский ремонтно‑строительный трест и получил направление в общежитие – Доброслободский переулок, 22. (современный адрес д. №10с3). Это был четырехэтажный дом, построенный под военный госпиталь, но, по причине непрохождения какого‑то испытания, отданный под жилье бессемейным строителям".
В 2003 году дом признан аварийным по распоряжению Правительства Москвы, «с дальнейшей реконструкцией под нежилые цели». Распоряжением 2009 года Юрий Лужков включил дом в Адресную инвестиционную программу на 2012–2014 годы и отнес затраты по реконструкции на счет города. В 2016 году Мосгорнаследие отказало дому в постановке на охрану, отклонив заявку активиста Архнадзора. К 2017 году один подъезд был отселен полностью, другой частично. 1 августа 2019 года в доме произошёл пожар, с тех пор разрушены кровля и ее стропильная конструкция. В июле 2020 года дом включён в очередной дополнительный адресный список "стартовых" площадок по программе реновации, что можно было понимать как снос. В августе Москомархитектура сообщила о планах "реконструкции в существующих габаритах". В декабре 2022 года дом был исключен из перечня стартовых площадок реновации. В июне 2023 года Фонд реновации объявлял закупку на реконструкцию здания, предполагающую сохранение фасад без изменения этажности по улице, но с надстройкой мансарды,
.
